§ 28. Карбонові кислоти. Оцтова (етанова) кислота

У рослинному світі трапляються різні карбонові кислоти — мурашина, оцтова, щавлева, яблучна, лимонна та ін. Тривіальні назви цих сполук здебільшого походять від назв рослин, у яких вони були знайдені (мал. 78, а). Карбонові кислоти виявлено і в організмах комах (мал. 78, б), ссавців, людини.

Мал. 78. Виявлення кислот за допомогою універсального індикатора: а — у соку лимона; б — у виділеннях мурашок

Оцтова кислота. Рідину, назва якої — оцет, виготовляли люди ще в давні часи. Її використовують для різних потреб у кожній родині, передусім для консервування, під час приготування їжі (мал. 79). Оцет — розбавлений водний розчин оцтової кислоти.

Мал. 79. Оцет

Оцтова кислота є найважливішою карбоновою кислотою. Її хімічна формула — СН₃СООН. Вона складається з двох частин — вуглеводневого залишку -СН₃ (залишок від молекули метану СН₄) і карбоксильної групи -СООН.

Хімічна назва оцтової кислоти — етанова кислота.

Будова молекули оцтової кислоти. Структурна формула молекули цієї сполуки (мал. 80):

Мал. 80. Кулестержнева модель молекули оцтової кислоти

Атом Оксигену, який сполучений з атомом Карбону подвійним зв’язком, спричиняє сильне зміщення спільної електронної пари в гідроксильній групі:

Зв’язок О-Н у молекулі оцтової кислоти є більш полярним, ніж у молекулах етанолу чи гліцерину, тому сполука виявляє кислотні властивості.

Фізичні властивості. За звичайних умов оцтова кислота є безбарвною рідиною з різким запахом і густиною 1,05 г/см 3 . При зниженні температури до +16,7 °С вона кристалізується, немов замерзає (мал. 81). Тому чисту кислоту іноді називають льодяною оцтовою кислотою. Температура кипіння сполуки +118,1 °С. Вона вища, ніж температура кипіння етанолу С₂Н₅ОН (+78,3 °С). Це зумовлено утворенням у кислоті більшої кількості водневих зв’язків (її молекула містить два атоми Оксигену, тоді як молекула спирту — один атом).

Мал. 81. Чиста оцтова кислота, яка зберігається в прохолодному приміщенні

Оцтова кислота змішується з водою в будь-яких співвідношеннях з утворенням розчину.

Хімічні властивості. Оцтова кислота, як і неорганічні кислоти, дисоціює у водному розчині на катіони Гідрогену та аніони кислотного залишку:

Цей процес відбувається внаслідок розриву ковалентних полярних зв’язків О-Н. Утворювані катіони Гідрогену спричиняють зміну забарвлення індикатора.

Оцтова кислота є слабкою; в її розчині міститься значно більше молекул кислоти, ніж йонів.

Аніон СН₃СОО – називають ацетат-іоном, а солі оцтової кислоти — ацетатами (етаноатами). У формулах солей цієї та інших органічних кислот спочатку записують аніони, потім — катіони: CH₃COONa, (СН₃СОО)₂Ва.

Оцтова кислота взаємодіє з активними металами (з виділенням водню):

Вона також вступає в реакції з основними й амфотерними оксидами (мал. 82), основами, амфотерними гідроксидами, деякими солями слабких кислот (наприклад, із карбонатами):

Мал. 82. Реакція оцтової кислоти з купрум(ІІ) оксидом

У йонно-молекулярних рівняннях оцтову кислоту як слабку кислоту подають у недисоційованій формі:

• Складіть рівняння реакції оцтової кислоти з розчином натрій силікату в молекулярній та йонно-молекулярній формах.

Застосування. Оцтова кислота — перша з карбонових кислот, яка стала відома людині. Її застосовують у хімічній і харчовій промисловості, при фарбуванні тканин, у виробництві штучних волокон, домашньому господарстві.

ВИСНОВКИ

Карбонові кислоти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька карбоксильних груп -СООН.

Оцтова кислота СН₃СООН — найважливіша карбонова кислота. Це безбарвна рідина з різким запахом, яка змішується з водою в будь-яких співвідношеннях з утворенням розчину.

Оцтова кислота є слабкою. Вона взаємодіє з металами з виділенням водню, основними й амфотерними оксидами, основами, амфотерними гідроксидами, деякими солями.

Оцтову кислоту використовують у промисловості, для домашніх потреб.

• 205. Які сполуки називають карбоновими кислотами? Чим молекула карбонової кислоти відрізняється від молекули спирту?
• 206. Знайдіть формулу карбонової кислоти, якщо її молярна маса така сама, що й етанолу. Чи відповідає ця кислота визначенню карбонових кислот?
• 207. Поясніть, як і завдяки чому молекула оцтової кислоти дисоціює у водному розчині.
• 208. Чому оцтова кислота не виявляє основних властивостей, хоча її формула містить групу ОН, як і формула натрій гідроксиду?
• 209. Складіть рівняння реакцій і дайте назви їхнім продуктам:

• 210. Наведіть по два молекулярні рівняння, які відповідають таким йонно-молекулярним рівнянням:

• 211. Обчисліть масову частку оцтової кислоти в розчині, який утворився:

а) при змішуванні однакових кількостей речовини кислоти і води;

б) при додаванні 20 г кислоти до 200 г 20 %-го її розчину;

в) при додаванні 100 г води до 200 г 20 %-го розчину кислоти.

• 212. Відносна формульна маса солі оцтової кислоти становить 142. Визначте формулу цієї солі й назвіть сполуку.
• 213. Обчисліть масу розчину калій гідроксиду з масовою часткою лугу 32 %, який витратили на нейтралізацію 50 г розчину оцтової кислоти з масовою часткою кислоти 12 %.
• 214. Які маси оцтової есенції та води потрібно взяти для приготування 160 г столового оцту — розчину оцтової кислоти з масовою часткою кислоти 9 %? Візьміть до уваги, що оцтова есенція є розчином, який містить 80 % оцтової кислоти за масою.

Як добувають оцтову кислоту

Щорічний обсяг виробництва оцтової кислоти у світі сягає 4 млн тонн. Її добувають на заводах переважно з інших органічних сполук. Наприклад, за певних умов здійснюють реакцію н-бутану 1 з киснем:

Лабораторний метод добування оцтової кислоти ґрунтується на реакції обміну між твердою сіллю цієї кислоти і концентрованою сульфатною кислотою. Взаємодію речовин здійснюють при нагріванні:

Пара оцтової кислоти, яка виділяється під час реакції, при охолодженні перетворюється на рідину.

Оцтова кислота утворюється при окисненні етанолу в його водному розчині киснем повітря за участю особливих бактерій. Реакція відбувається, якщо масова частка спирту в розчині не перевищує 10 %, і триває два-три тижні. Цей процес називають оцтовокислим бродінням. У такий спосіб (скисанням вина) в давнину виробляли оцет.

1 Короткі відомості про цю сполуку вміщено на с. 122.

13.3: Одиниці концентрації

Існує кілька різних способів кількісного опису концентрації розчину. Наприклад, молярність була введена в главі 4 як корисний спосіб опису концентрацій розчину для реакцій, які проводяться в розчині. Мольні фракції, введені в главі 10, використовуються не тільки для опису концентрацій газу, але і для визначення тиску парів сумішей подібних рідин. У прикладі 4 розглядаються методи розрахунку молярності і молярної частки розчину, коли відомі маси його компонентів.

Комерційний оцет по суті являє собою розчин оцтової кислоти у воді. Пляшка оцту має 3,78 г оцтової кислоти на 100,0 г розчину. Припустимо, що щільність розчину становить 1,00 г/мл.

1. Яка його молярність?
2. Що таке його кротова фракція?

Задано: маса речовини і маса і щільність розчину

Запитано: молярність і частка молі

Стратегія:

1. Розрахуйте кількість молів оцтової кислоти в пробі. Потім розрахуйте кількість літрів розчину з його маси і щільності. Використовуйте ці результати для визначення молярності розчину.
2. Визначте масу води в пробі і розрахуйте кількість молів води. Потім визначають мольну фракцію оцтової кислоти, розділивши кількість молів оцтової кислоти на загальну кількість молів речовин в пробі.

Рішення:

А Молярність – це кількість молів оцтової кислоти на літр розчину. Ми можемо обчислити кількість молів оцтової кислоти як її масу, розділену на її молярну масу. Обсяг розчину дорівнює його масі, поділеній на його щільність. Розрахунки слідують:

Цей результат має інтуїтивний сенс. Якщо в 100,0 г водного розчину (рівному 100 мл) міститься 3,78 г оцтової кислоти, то в 1 л розчину буде міститися 37,8 г оцтової кислоти, що трохи більше \(\frac\) моль. Майте на увазі, однак, що маса і об’єм розчину пов’язані його щільністю; концентровані водні розчини часто мають щільність більше 1,00 г/мл.

B Для розрахунку мольної частки оцтової кислоти в розчині нам потрібно знати кількість молів як оцтової кислоти, так і води. Кількість молів оцтової кислоти становить 0,0629 моль, як розраховується в частині (а). Відомо, що в 100,0 г оцту міститься 3,78 г оцтової кислоти; отже, розчин також містить (100,0 г − 3,78 г) = 96,2 г води. У нас є

Мольна \(X\) фракція оцтової кислоти – це відношення кількості молів оцтової кислоти до загальної кількості молей присутніх речовин:

Ця відповідь теж має сенс. Молей води приблизно в 100 разів більше, ніж молів оцтової кислоти, тому співвідношення повинно бути приблизно 0,01.

Розчин \(HCl\) газу, розчиненого у воді (продається в продажу як «муріатинова кислота», розчин, який використовується для очищення кладочних поверхонь) має 20,22 г \(HCl\) на 100,0 г розчину, а його щільність становить 1,10 г/мл.

1. Яка його молярність?
2. Що таке його кротова фракція?

Відповідь:

Концентрацію розчину також можна описати його моляльністю (м), кількістю молів розчиненої речовини на кілограм розчинника:

Отже, моляльність має той же чисельник, що і молярність (кількість молів розчиненої речовини), але інший знаменник (кілограм розчинника, а не літр розчину). Для розведених водних розчинів молярність і молярність майже однакові, оскільки розбавлені розчини в основному розчинники. Таким чином, оскільки щільність води в стандартних умовах дуже близька до 1,0 г/мл, обсяг 1,0 кг \(H_2O\) при цих умовах дуже близький до 1,0 л, а 0,50 М розчин \(KBr\) у воді, наприклад, має приблизно таку ж концентрацію, як 0,50 м розчину.

Ще один поширений спосіб опису концентрації – це відношення маси розчиненої речовини до загальної маси розчину. Результат може бути виражений масовим відсотком, частинами на мільйон (ppm), або частинами на мільярд (ppb):

У науках про здоров’я концентрація розчину часто виражається у вигляді частин на тисячу (ppt), зазначених у вигляді пропорції. Наприклад, адреналін, гормон, що виробляється в високостресових ситуаціях, випускається в розчині 1:1000, або один грам адреналіну на 1000 г розчину.

Етикетки на пляшках комерційних реагентів часто описують вміст з точки зору масового відсотка. Сірчана кислота, наприклад, продається у вигляді 95% водного розчину, або 95 г \(H_2SO_4\) на 100 г розчину. Частини на мільйон і частини на мільярд використовуються для опису концентрацій високо розбавлених розчинів. Ці вимірювання відповідають міліграмам і мікрограмам розчиненої речовини на кілограм розчину відповідно. Для розведених водних розчинів це дорівнює міліграмам і мікрограмам розчиненої речовини на літр розчину (припускаючи щільність 1,0 г/мл).

Кілька років тому мільйони пляшок мінеральної води були забруднені бензолом на рівні проміле. Цей інцидент отримав велику увагу, оскільки смертельна концентрація бензолу у щурів становить 3,8 проміле. Проба мінеральної води об’ємом 250 мл містить 12,7 проміле бензолу. Оскільки забруднена мінеральна вода є дуже розведеним водним розчином, можна вважати, що її щільність становить приблизно 1,00 г/мл.

1. Яка молярність розчину?
2. Яка маса бензолу в зразку?

Задано: об’єм зразка, концентрацію розчиненої речовини та щільність розчину

Запитано: молярність розчиненої речовини та маса розчиненої речовини в 250 мл

Стратегія:

1. Використовуйте концентрацію розчиненої речовини в частках на мільйон для розрахунку молярності.
2. Використовуйте концентрацію розчиненої речовини в частках на мільйон для розрахунку маси розчиненої речовини в зазначеному обсязі розчину.

Рішення:

а. а Щоб розрахувати молярність бензолу, нам потрібно визначити кількість молів бензолу в 1 л розчину. Ми знаємо, що розчин містить 12,7 проміле бензолу. Оскільки 12,7 проміле еквівалентно 12,7 мг/1000 г розчину і щільність розчину становить 1,00 г/мл, розчин містить 12,7 мг бензолу на літр (1000 мл). Тому молярність

б. б Наведено, що на 1000 г розчину припадає 12,7 мг бензолу, що дорівнює 12,7 мг/л розчину. Звідси маса бензолу в 250 мл (250 г) розчину становить

Максимально допустима концентрація свинцю в питній воді – 9,0 ppb. Яка молярність \(Pb^\) у водному розчині 9,0 ppb? Використовуйте розраховану концентрацію, щоб визначити, скільки грамів \(Pb^\) знаходяться в склянці води 8 унцій.

Відповідь: 4,3 × 10−8 М; 2 × 10−6 г

Як хіміки вирішують, які одиниці концентрації використовувати для конкретного застосування? Хоча молярність зазвичай використовується для експресування концентрацій для реакцій у розчині або для титрування, вона має один недолік – молярність – це кількість молів розчиненої речовини, розділеної на об’єм розчину, і обсяг розчину залежить від його щільності, яка є функцією температури. Оскільки об’ємний скляний посуд калібрується при певній температурі, як правило, 20° C, молярність може відрізнятися від початкового значення на кілька відсотків, якщо розчин готується або використовується при значно іншій температурі, наприклад, 40° C або 0° C. Для багатьох застосувань це може бути не проблемою, але для точної роботи ці помилки можуть стати важливими. На відміну від цього, молярна частка, молярність і масовий відсоток залежать тільки від мас розчиненого речовини і розчинника, які не залежать від температури.

Мольна фракція не дуже корисна для експериментів, які передбачають кількісні реакції, але вона зручна для розрахунку парціального тиску газів в сумішах, як ми бачили в главі 10. Як ви дізнаєтеся в розділі 13.5, мольні фракції також корисні для розрахунку тиску пари певних типів розчинів. Моляльність особливо корисна для визначення того, як такі властивості, як температура замерзання або кипіння розчину, змінюються залежно від концентрації розчиненої речовини. Оскільки масовий відсоток і частини на мільйон або мільярд – це просто різні способи вираження співвідношення маси розчиненої речовини до маси розчину, вони дозволяють висловити концентрацію речовини навіть тоді, коли молекулярна маса речовини невідома. Одиниці ppb або ppm також використовуються для вираження дуже низьких концентрацій, таких як залишкові домішки в харчових продуктах або забруднюючих речовин в екологічних дослідженнях.

Таблиця 13.5 узагальнює різні одиниці концентрації та типові програми для кожного. Коли молярна маса розчиненої речовини та щільність розчину відомі, з практикою стає відносно легко конвертувати серед обговорюваних нами одиниць концентрації, як показано в прикладі 6.

Таблиця 13.5 Різні одиниці вираження концентрацій розчинів*

Горілка по суті являє собою розчин чистого етанолу у воді. Типова горілка продається як «80 доказ», а це означає, що вона містить 40.0% етанолу за обсягом. Щільність чистого етанолу становить 0,789 г/мл при 20°С Якщо припустити, що обсяг розчину є сумою обсягів компонентів (що не є строго правильним), розрахуйте наступне для етанолу в 80-стійкій горілці.

1. масовий відсоток
2. моль фракція
3. молярність
4. моляльність

Дано: об’ємний відсоток і щільність

Запитано: масовий відсоток, моль частка, молярність та молярність

Стратегія:

1. Використовуйте щільність розчиненої речовини для розрахунку маси розчиненої речовини в 100,0 мл розчину. Розрахуйте масу води в 100,0 мл розчину.
2. Визначте масовий відсоток розчиненого речовини, розділивши масу етанолу на масу розчину і помноживши на 100.
3. Перетворіть грами розчиненої речовини та розчинника в молі розчиненої речовини та розчинника. Розрахуйте моль частки розчиненого речовини шляхом ділення молів розчиненої речовини на загальну кількість молів речовин, присутніх в розчині.
4. Розрахуйте молярність розчину: молі розчиненої речовини на літр розчину. Визначити молярність розчину можна шляхом ділення кількості молів розчиненої речовини на кілограми розчинника.

Рішення:

Ключем до цієї проблеми є використання щільності чистого етанолу для визначення маси етанолу ( \(CH_3CH_2OH\) ), скорочено eToH, в заданому обсязі розчину. Потім ми можемо розрахувати кількість молів етанолу і концентрацію етанолу в будь-якій з необхідних одиниць. A Оскільки нам дають відсоток за обсягом, ми припускаємо, що у нас 100,0 мл розчину. Таким чином, обсяг етанолу складе 40,0% від 100,0 мл, або 40,0 мл етанолу, а обсяг води становитиме 60.0% від 100,0 мл, або 60,0 мл води. Масу етанолу отримують з його щільності:

Якщо припустити щільність води 1,00 г/мл, маса води – 60,0 м Тепер у нас є вся необхідна нам інформація для розрахунку концентрації етанолу в розчині.

B Масовий відсоток етанолу – це відношення маси етанолу до загальної маси розчину, виражене у відсотках:

C Мольна фракція етанолу – це відношення кількості молів етанолу до загальної кількості молів речовин в розчині. Оскільки 40,0 мл етанолу має масу 31,6 г, ми можемо використовувати молярну масу етанолу (46,07 г/моль) для визначення кількості молів етанолу в 40,0 мл:

Аналогічним чином кількість родимок води становить

Таким чином, мольна фракція етанолу

D Молярність розчину – це кількість молів етанолу на літр розчину. Ми вже знаємо кількість молів етанолу на 100,0 мл розчину, тому молярність

Молярність розчину – це кількість молів етанолу на кілограм розчинника. Оскільки ми знаємо кількість молів етанолу в 60,0 г води, розрахунок знову простий:

Розчин готують шляхом змішування 100,0 мл толуолу з 300,0 мл бензолу. Щільності толуолу і бензолу складають 0,867 г/мл і 0,874 г/мл відповідно. Припустимо, що обсяг розчину – це сума обсягів компонентів. Розрахуйте наступне для толуолу.

1. масовий відсоток
2. моль фракція
3. молярність
4. моляльність

Відповідь:

1. масовий відсоток толуолу = 24,8%
2. \(X_ = 0.219\)
3. 2,35 М толуолу
4. 3,59 мл толуолу

Автори та атрибуція