§ 13. СПИРТИ. НАСИЧЕНІ ОДНОАТОМНІ СПИРТИ, ЇХНІ ФІЗИЧНІ ТА ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ
Оксигеновмісні органічні сполуки. До оксигеновмісних органічних речовин належать сполуки, молекули яких крім атомів Карбону та Гідрогену містять атоми Оксигену. Це спирти, феноли, альдегіди, карбонові кислоти, естери, жири, вуглеводи. Схему класифікації оксигеновмісних органічних речовин зображено на рис. 26.
Рис. 26. Схема класифікації оксигеновмісних органічних речовин
Склад і будова молекул насичених одноатомних спиртів. Насичені одноатомні спирти, так само як і вуглеводні, здатні утворювати гомологічні ряди. Розглянемо табл. 8 (с. 62) й ознайомимося з першими чотирма представниками гомологічного ряду насичених одноатомних спиртів. Як бачимо, кожний наступний член ряду відрізняється від попереднього тим, що карбоновий ланцюг зростає на групу атомів -СН2-.
Пригадайте, як називається група атомів -СН2-.
Гомологічний ряд насичених одноатомних спиртів та їхні фізичні властивості
Молекулярна формула
Скорочена структурна формула
Температура, °С
Густина, г/см 3
Систематичні назви утворюють від назв відповідних алканів з додаванням суфікса -ол.
Температура кипіння й густина зростають.
• Похідні насичених вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на характеристичні (функціональні) гідроксильні групи, називають спиртами.
Ізомерія та номенклатура насичених одноатомних спиртів. Цим спиртам властива структурна ізомерія, що зумовлена як порядком сполучення атомів Карбону в карбоновому ланцюзі, так і положенням характеристичної (функціональної) групи -ОН.
Наведемо приклади структурних ізомерів пропанолу, бутанолу та пентанолу:
За систематичною номенклатурою насичені одноатомні спирти називають алканолами. Назви спиртів з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом утворюють від назв алканів із додаванням суфікса -ол (табл. 8).
Назву ізомера з розгалуженим карбоновим ланцюгом складають за таким алгоритмом: 1) вибирають найдовший карбоновий ланцюг з гідроксильною групою та нумерують його, починаючи з кінця, до якого гідроксильна група розміщена найближче; 2) перед назвою карбонового ланцюга вказують положення алкільних замісників та їхні назви за алфавітом; 3) після назви карбонового ланцюга позначають положення гідроксильної групи та додають суфікс -ол.
Складіть самостійно формули трьох структурних ізомерів пентанолу та назвіть їх за систематичною номенклатурою.
Водневий зв’язок між молекулами спирту. Наявність у молекулах спиртів характеристичної (функціональної) гідроксильної групи впливає на властивості цих речовин. Атом Оксигену, що входить до гідроксильної групи, є більш електронегативний, ніж атом Гідрогену. Тому він відтягує на себе електронну густину зв’язку О←Н (стрілка вказує на зміщення електронної густини до Оксигену). Відповідно на атомі Оксигену утворюється частковий негативний заряд, а на атомі Гідрогену — частковий позитивний. Їх позначають δ – (читають «дельта мінус») і δ + (читають «дельта плюс»). Отже, у молекулах спиртів у характеристичній (функціональній) групі наявна полярність зв’язку, її зображають так:
Завдяки полярності молекули спиртів утворюють водневі зв’язки між собою (рис. 27), тобто молекули асоційовані (сполучені в складніші агрегати).
Рис. 27. Схема утворення водневого зв’язку між молекулами етанолу
Фізичні властивості. Будова молекул насичених одноатомних спиртів впливає на їхні властивості. Унаслідок утворення між молекулами цих речовин водневих зв’язків серед них немає газів. Тому перші їх представники — рідини, а ті, що містять 12 і більше атомів Карбону, — тверді речовини. Із зростанням відносної молекулярної маси підвищуються температура кипіння й густина.
Зверніть увагу! Метанол та етанол мають специфічний алкогольний запах. Важливо знати, що метанол є сильною отрутою, яка навіть у незначних дозах викликає сліпоту й смерть. Етанол менш отруйний, проте систематичне його вживання спричиняє важке захворювання — алкоголізм.
Хімічні властивості. Наявність характеристичної (функціональної) групи визначає хімічні властивості спиртів.
Повне та часткове окиснення спиртів. Спирти горять з утворенням карбон(IV) оксиду й води та виділенням великої кількості теплоти.
Звернемося до демонстрацій.
Дослід 1. Повне та часткове окиснення.
Наллємо почергово метанол й етанол на дно двох чашок Петрі та підпалимо їх. Спостерігаємо, що обидва спирти горять блакитним полум’ям:
Спирти вступають у реакції часткового окиснення сильними окисниками. Наприклад, під час взаємодії етанолу з калій перманганатом у кислотному середовищі утворюється етанова кислота:
Дослід 2. Окиснення етанолу до етаналю.
Нагріємо в полум’ї пальника мідну спіраль до утворення чорного нальоту — купрум(ІІ) оксиду. Зануримо цю спіраль у пробірку з етанолом. З’являється неприємний запах етаналю. Спіраль відновлює своє забарвлення, стає блискучою. Отже, відбулася реакція окиснення. Рівняння реакції:
Реакції дегідратації. Насичені одноатомні спирти за певних умов мають здатність відщеплювати воду. Такі реакції називають внутрішньомолекулярною дегідратацією. Вони відбуваються за наявності концентрованої сульфатної кислоти або іншого каталізатора (наприклад, Al2O3). Рівняння реакції:
Дегідратація може відбуватися й між поодинокими молекулами спиртів за умови, що температура не перевищує 140 °С і спирт є в надлишку. Такі реакції називають міжмолекулярною дегідратацією. Рівняння реакції:
Піддаючи міжмолекулярній дегідратації етанол, отримують представника класу етерів — етоксиетан складу C2H5-O-C2H5, який застосовують у медицині як знеболювальний засіб.
Взаємодія з лужними металами. Спирти мають здатність вступати в реакції заміщення з активними металами. Якщо в пробірку налити етанол і помістити туди шматок натрію, закривши отвір газовідвідною трубкою, то спостерігається виділення газу. Експериментально доведено, що утворюється алкоголят — натрій етанолят і водень. Рівняння реакції:
Поясніть, чому відбувається заміщення атома Гідрогену на атом Натрію.
Взаємодія з гідроген галогенідами. Спирти вступають у хімічну взаємодію з гідроген галогенідами за наявності концентрованої сульфатної кислоти:
унаслідок якої утворюються галогенопохідні алканів.
Добування етанолу. Ви ознайомилися з внутрішньомолекулярною дегідратацією спиртів на прикладі етанолу. Оберненою реакцією, тобто гідратацією етену, у промисловості добувають етанол, який використовують для технічних потреб.
Складіть рівняння реакції добування етанолу з етену способом гідратації.
Етанол також добувають способом спиртового бродіння глюкози. Ця реакція каталітична, відбувається за наявності дріжджів. Схема реакції:
Природу спиртового бродіння досліджувала вчена-хімік М. Корнукова.
Корнукова Марія Михайлівна (1843-1903) — учена вперше експериментально вирішила суперечності між прихильниками біологічної (Л. Пастер) і хімічної (Ю. фон Лібіх) теорій природи спиртового бродіння та довела, що це не тільки хімічний, а й біологічний процес. Вона першою дійшла висновку, що дріжджові клітини не є обов’язковою умовою алкогольного бродіння. На той час її робота не була визнана. Однак відкриття було перевідкрито німецьким біохіміком Е. Бухнером, який у 1907 р. отримав Нобелівську премію з хімії. Свої дослідження Е. Бухнер опублікував у статті «Алкогольне бродіння без дріжджових клітин».
Дія спиртів на організм людини. Серед насичених одноатомних спиртів найчастіше використовують метанол та етанол. Метанол є сильною отрутою. Уживати його категорично заборонено, адже навіть у малих дозах він викликає сліпоту, а потрапляння в організм людини понад 25 мл метанолу спричиняє смерть.
Етанол — наркотик сповільненої дії. З курсів основ здоров’я та біології вам відомо, що систематичне вживання спиртних напоїв призводить до отруєння організму. Алкоголізм — захворювання, що ґрунтується на властивості етанолу добре розчинятися й легко всмоктуватися в кров. З кров’ю він потрапляє до всіх внутрішніх органів, спричиняючи збої у їх функціонуванні.
Уживання алкоголю особливо шкідливе в підлітковому віці: оскільки швидкість обмінних процесів в організмі молодої людини є досить високою, це істотно збільшує негативний вплив етанолу.
Хворі на алкоголізм завдають матеріальної та моральної шкоди не тільки власним родинам, а й суспільству. Щоб запобігти цій небезпеці, кожна людина має усвідомити громадянську відповідальність за себе та своє оточення, вести здоровий спосіб життя, дбати про власне здоров’я. Це сприятиме розв’язанню суспільних проблем, зокрема моральної, медичної та соціальної.
ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ
• Оксигеновмісні органічні речовини — сполуки, до складу молекул яких крім атомів Карбону та Гідрогену входять атоми Оксигену.
• Спирти — похідні насичених вуглеводнів, у молекулах яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на характеристичні (функціональні) гідроксильні групи -ОH.
• Назви спиртів з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом утворюють від назв алканів з додаванням суфікса -ол.
• Загальна формула насичених одноатомних спиртів CnH2n+1-OH, R-OH.
• Назви ізомерів з розгалуженим карбоновим ланцюгом складають так: 1) вибирають найдовший карбоновий ланцюг з гідроксильною групою та нумерують його, починаючи з того кінця, до якого ближче розміщена гідроксильна група; 2) перед назвою карбонового ланцюга зазначають положення алкільних замісників та їхні назви в алфавітному порядку; 3) після назви карбонового ланцюга позначають положення гідроксильної групи та додають суфікс -ол.
• Між молекулами спиртів наявний водневий зв’язок, від нього залежать властивості цього класу речовин. Також на хімічні властивості спиртів впливає характеристична (функціональна) гідроксильна група -ОН.
• Спирти вступають у реакції повного й часткового окиснення, дегідратації, взаємодіють з лужними металами, гідроген галогенідами.
• Етанол добувають гідратацією етену та спиртовим бродінням глюкози.
• Зловживання спиртними напоями завдає значної шкоди здоров’ю людей.
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ
- 1. Поясніть склад і будову молекул насичених одноатомних спиртів.
- 2. Назвіть перші п’ять представників гомологічного ряду насичених одноатомних спиртів.
- 3. Поясніть будову характеристичної групи спиртів та утворення водневих зв’язків між молекулами спиртів.
- 4. Назвіть спирти за їхніми формулами:
1 бутан-2-ол
2 пропан-1-ол
4 пропан-2-ол
5 пентан-2-ол
- 6. Обчисліть і позначте об’єм (н. у.) і кількість речовини водню, що виділиться внаслідок взаємодії етанолу масою 18,4 г з металічним натрієм.
А 3,36 л; 0,15 моль
Б 2,24 л; 0,1 моль
В 4,48 л; 0,2 моль
Г 5,6 л; 0,4 моль
- 7. Виведіть молекулярну формулу спирту, що містить у своєму складі 68,18 % Карбону, 13,64 % Гідрогену й Оксиген, а відносна густина пари спирту за воднем дорівнює 44.
- 8. На пропан-1-ол масою 120 г подіяли гідроген бромідом до їх повної взаємодії. Обчисліть маси продуктів реакції та назвіть утворені речовини.
- 9. Етанол вступив у реакцію окиснення з купрум(ІІ) оксидом масою 16 г. Обчисліть маси продуктів реакції.
1. Фізичні властивості насичених одноатомних спиртів
Температури плавлення і кипіння у спиртів є вищими, ніж у відповідних алканів. Це зумовлено наявністю водневих зв’язків між молекулами спирту.
Зі збільшенням кількості атомів Карбону у ланцюгу розчинність спиртів у воді зменшується .
Метанол є дуже отруйною речовиною. При вживанні незначних кількостей цього спирту настає сліпота. Вживання більше \(100\) мл — є смертельною дозою.
Етанол має наркотичну дію. Систематичне вживання цієї речовини викликає захворювання — алкоголізм.