Вуглеводні

Цей розділ присвячений вуглеводням — сполукам Карбону з Гідрогеном. Такі сполуки містяться в природному газі, нафті. Вони слугують паливом, пальним, сировиною в різних виробництвах.

Вуглеводні становлять основу органічної хімії. Одне з означень цієї галузі хімічної науки таке: органічна хімія — хімія вуглеводнів та їх похідних. Похідними називають продукти заміщення атомів Гідрогену в молекулах вуглеводнів на атоми інших елементів або групи сполучених атомів (-ОН, -СООН, -NH₂ та ін.).

Загальна формула вуглеводнів — C_nH_m. Ці сполуки поділяють на дві групи — з відкритим і замкненим карбоновим ланцюгом у молекулах. Існує також їх поділ за особливостями зв’язку між атомами Карбону (схема 3).

Класифікація вуглеводнів за особливостями зв’язку між атомами Карбону

5. Алкани

Матеріал параграфа допоможе вам:

• з’ясувати, які вуглеводні називають алканами;

• отримати відомості про ізомерію алканів;

• складати структурні формули молекул алканів;

• називати алкани за правилами систематичної номенклатури.

Склад молекул. Ви знаєте, що найпростішим насиченим вуглеводнем є метан СН₄ (мал. 2, 4). Він започатковує гомологічний ряд, до якого зараховують сполуки з формулами С₂Н₆, С₃Н₈ та багато інших. Вам відомо, що гомологічний ряд — це ряд органічних сполук (гомологів), молекули яких подібні за будовою й різняться на одну або кілька груп атомів СН₂ (так звана гомологічна різниця).

Мал. 4. Масштабна модель молекули метану

Насичені вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг, називають алканами.

Загальна формула алканів — C_nH_2n+2 (n = 1, 2, . ). У молекулах цих вуглеводнів усі атоми сполучені простим ковалентним зв’язком, а кути між лініями, що з’єднують центри сусідніх атомів, становлять 109,5°. Вуглеводні СН₄, С₂Н₆, С₃Н₈ та інші аналогічні сполуки є гомологами й утворюють гомологічний ряд алканів.

Ізомерія. Для алканів, крім метану СН₄, етану С₂Н₆ і пропану С₃Н₈, існують ізомери.

Які сполуки називають ізомерами?

Формулу С₄Н₁₀ мають два алкани. Молекула одного з них містить нерозгалужений карбоновий ланцюг, а іншого — розгалужений (мал. 5):

Мал. 5. Кулестержневі моделі молекул ізомерних алканів С₄Н₁₀

Відомо три алкани з формулою С₅Н₁₂, п’ять — із формулою С₆Н₁₄, дев’ять — із формулою С₇Н₁₆, а кількість ізомерів, які мають формулу С₁₀Н₂₂, сягає 75. Отже, зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулах алканів кількість ізомерів істотно зростає.

Молекули ізомерних алканів різняться за послідовністю сполучення атомів Карбону. Ці сполуки є структурними ізомерами (§ 2) і мають різні властивості. Наприклад, температура кипіння бутану з нерозгалуженими молекулами становить -0,5 °С, а його ізомеру з розгалуженими молекулами -11,7 °С. Існують відмінності й у хімічних властивостях ізомерів.

Назви. Згідно із систематичною номенклатурою органічних сполук, назви всіх алканів мають суфікс -ан. Для перших чотирьох сполук цього гомологічного ряду використовують традиційні назви: метан, етан, пропан, бутан. Основу назв решти алканів становлять іншомовні числівники (грецькі, латинські), які вказують на кількість атомів Карбону в молекулах: С₅Н₁₂ — пентан, С₆Н₁₄ — гексан, С₇Н₁₆ — гептан, С₈Н₁₈ — октан, С₉Н₂₀ — нонан, С₁₀Н₂₂ — декан.

Цікаво знати

О. М. Бутлеров передбачив існування ізобутану й добув цю сполуку в 1866 р.

При складанні назв ізомерів використовують поняття «замісник». Замісник — атом 1 або група атомів, що є відгалуженням у карбоновому ланцюзі. Загальне позначення замісника — R.

Якщо замісник утворений з атомів Карбону і Гідрогену, його називають вуглеводневим залишком. Формулу такого замісника можна отримати, «вилучивши» атом Гідрогену з формули вуглеводню. Назва замісника походить від назви вуглеводню і має суфікс -ил (-іл): метил СН₃-, етил СН₃-СН₂-, пропіл

Існують правила і рекомендації щодо складання систематичних назв алканів із розгалуженим карбоновим ланцюгом у молекулах.

Правила складання назв алканів розгалуженої будови

1. У молекулі алкану обирають найдовший (головний) карбоновий ланцюг і нумерують у ньому атоми Карбону. Нумерацію починають із того кінця ланцюга, до якого ближче перебуває замісник (замісники).

2. Визначають назву кожного замісника.

3. Назви замісників розміщують за алфавітом на початку назви сполуки. Перед назвою кожного замісника через дефіс указують номер атома Карбону, з яким сполучений замісник. Останньою записують назву алкану нерозгалуженої будови, молекула якого містить стільки атомів Карбону, скільки їх у головному ланцюзі.

4. За наявності кількох однакових замісників зазначають їх кількість, додаючи до назви замісника префікс (ди- або ді- 1 , три-, тетра- тощо), а перед ним указують номери відповідних атомів Карбону, розділені комами.

1 Відповідно до українського правопису.

ВПРАВА 1. Скласти структурні формули молекул ізомерних алканів С₆Н₁₄ і назвати сполуки.

З’ясовуємо варіанти сполучення шести атомів Карбону. Кількість варіантів дорівнюватиме кількості ізомерних алканів С₆Н₁₄.

1. Сполучаємо атоми Карбону в нерозгалужений ланцюг і додаємо атоми Гідрогену, пам’ятаючи, що Карбон чотиривалентний:

Назва відповідного алкану — н-гексан.

2. Робимо ланцюг розгалуженим, перемістивши перший атом Карбону до третього:

У найдовшому карбоновому ланцюзі міститься п’ять атомів Карбону. Нумеруємо їх з того кінця ланцюга, до якого ближче розташований замісник, і дописуємо атоми Гідрогену:

Назва алкану — 2-метилпентан.

3. Тепер переміщуємо перший атом Карбону до четвертого:

Назва алкану — 3-метилпентан.

4. Інші два ізомери мають два замісники -СН₃ біля одного або різних атомів Карбону; в обох випадках головний карбоновий ланцюг складається з 4-х атомів:

Назви алканів — 2,2-диметилбутан і 2,3-диметилбутан відповідно.

Отже, формулу С₆Н₁₄ мають п’ять ізомерів: н-гексан, 2-метилпентан, 3-метилпентан, 2,2-диметилбутан і 2,3-диметилбутан.

ВПРАВА 2. Скласти формулу алкану, назва якого — 4-етил-2,2-диметилгептан.

Записуємо ланцюг із семи атомів Карбону (його має молекула н-гептану) і нумеруємо атоми в ньому:

До четвертого атома Карбону приєднуємо замісник С₂Н₅-, а до другого — два замісники СН₃-:

Дописуємо до атомів Карбону головного ланцюга необхідну кількість атомів Гідрогену й отримуємо формулу алкану:

У молекулах алканів атоми Карбону з’єднані з різною кількістю атомів цього елемента. Якщо атом Карбону сполучений з одним таким самим атомом, його називають первинним, якщо із двома — вторинним, із трьома або чотирма — третинним і четвертинним відповідно:

У нерозгалуженому карбоновому ланцюзі містяться лише первинні (на його кінцях) і вторинні атоми Карбону.

Насичені вуглеводні з відкритим карбоновим ланцюгом у молекулах називають алканами. Їх загальна формула — С_nH_2n+2

Майже для всіх алканів існують структурні ізомери; їх молекули мають різну будову карбонового ланцюга.

Назви алканів містять суфікс -ан. Для перших чотирьох сполук гомологічного ряду використовують традиційні назви: метан, етан, пропан, бутан. Основу назв решти алканів становлять іншомовні числівники. Алкани з молекулами розгалуженої будови називають за правилами систематичної номенклатури.

28. Назвіть алкани, які не мають ізомерів.

29. Складіть структурні формули молекул алканів, що мають такі назви:

30. Зобразіть структурні формули молекул усіх ізомерних алканів С₅Н₁₂ і назвіть сполуки.

31. Знайдіть відповідність:

32. Складіть структурні формули молекул ізомерів С₈Н₁₈, у молекулах яких головний карбоновий ланцюг містить шість атомів Карбону.

33. Які вуглеводні в поданому переліку є ізомерами: 3-етил-2-метилпентан; 2,2,3-триметилпентан; 3,3-діетилпентан?

34. Обчисліть густину бутану (за н. у.) і його відносну густину за воднем. Чому в умові задачі не вказано конкретний ізомер вуглеводню?

35. Складіть структурну формулу алкану із четвертинним атомом Карбону в молекулі, якщо молярна маса сполуки становить 72 г/моль.

§ 7. КЛАСИФІКАЦІЯ ВУГЛЕВОДНІВ. АЛКАНИ

Класифікація вуглеводнів. Частково з класифікацією цих речовин ви вже ознайомилися. Вам відомі деякі представники насичених (такі, як метан та його гомологи) і ненасичених (етен та етин) вуглеводнів. Однак цими речовинами знання про вуглеводні не обмежуються.

Детальнішу класифікацію вуглеводнів показано на рис. 14. Ознайомившись із представниками цих груп вуглеводнів, ви поглибите свої знання про алкани, алкени й алкіни, довідаєтеся про склад і хімічну будову ароматичних сполук, способи їх одержання.

Рис. 14. Схема класифікації вуглеводнів

Алкани, будова молекул. Повернімося до табл. 1 (див. с. 5) і повторімо склад відомих вам перших десяти представників насичених вуглеводнів. Інша назва цих сполук «парафіни». За системою міжнародних назв, тобто за міжнародною номенклатурою, їх називають алканами. Як бачимо з таблиці, хімічний склад насичених вуглеводнів відображає загальна формула C_nH_2n+2.

Пригадайте систему назв алканів і як розміщуються атоми Карбону в карбоновому ланцюзі. Намалюйте схематично розміщення атомів Карбону в молекулі бутану. Поясніть, чому карбоновий ланцюг зигзагоподібний.

Ізомерія. Алканам властива структурна ізомерія. Починаючи з бутану, атоми Карбону в карбоновому ланцюзі можуть розміщуватися в різній послідовності (див. формули (1) і (2), с. 17).

Розглянемо кулестержневі моделі молекул ізомерів бутану й пентану (табл. 4).

Моделі молекул ізомерів бутану й пентану, їхні формули та фізичні властивості

• Структурні ізомери — це сполуки, що мають однаковий якісний та кількісний склад молекул, але відрізняються послідовністю сполучення атомів у молекулі, а отже, будовою та властивостями.

Складання формул структурних ізомерів. На прикладі структурних ізомерів бутану й пентану ви переконалися, що зі зростанням кількості атомів Карбону в молекулах алканів зростає кількість ізомерів. Так, декан С₁₀Н₂₂ має 75 ізомерів.

Розглянемо послідовність складання структурних формул ізомерів гексану, молекулярна формула якого С₆Н₁₄.

1. Запишемо карбоновий ланцюг ізомеру нерозгалуженої будови та пронумеруємо в ньому атоми Карбону:

2. Розгалузимо карбоновий ланцюг, скоротивши його на один атом Карбону та приєднавши цей атом до одного з атомів карбонового ланцюга, крім крайніх:

3. Розгалузимо карбоновий ланцюг більше, скоротивши його на два атоми Карбону, і отримаємо ще два можливі варіанти розміщення атомів:

4. Щоб скласти структурну формулу, необхідно отримані карбонові ланцюги доповнити зв’язками з атомами Гідрогену.

Систематична номенклатура алканів. Одна з умов євроінтеграції хімічної науки та освіти — створення системи понятійного апарату, хімічної термінології та номенклатури. Це сприятиме кращому порозумінню вчених, підготовці конкурентоспроможних фахівців на ринку праці та одночасно засвідчить рівень української хімічної науки.

Загальноприйнятою є систематична номенклатура ІЮПАК, розроблена Міжнародною спілкою теоретичної та практичної хімії, яка містить інформацію про будову кожної речовини.

Розглянемо, як складають назви алканів (рис. 15).

Рис. 15. Схема побудови назв алканів за систематичною номенклатурою

Щоб правильно називати ізомери, потрібно знати назви їхніх замісників.

• Замісник — атом або група атомів, що заміщують у головному карбоновому ланцюзі один або кілька атомів Гідрогену.

Назви алкільних замісників утворюють заміною суфікса -ан, що властивий назві алкану, на суфікс -ил (-іл). Приклади формул алкільних замісників та назв алканів наведено в табл. 5.

Формули та назви алканів та алкільних замісників

Алкільний замісник

У складі вуглеводню може бути декілька однакових замісників. Їх кількість позначають префіксами -ди, -три, -тетра і т. ін. Зважаючи на мовні правила, якщо корінь починається приголосним, треба писати префікс -ди (диметил), а перед голосною -ді (діетил).

Утворімо назву ізомеру алкану зі структурною формулою

Назва цього алкану 2,4-диметилпентан.

Нумерацію можна змінити так:

але назва від цього не змінюється.

Розглянемо ще один приклад:

Назва цього алкану — 4-етил-2,4-диметилгексан.

Алгоритм утворення назв алканів

• 1. Вибираємо найдовший карбоновий ланцюг із найбільшою кількістю найпростіших розгалужень.
• 2. Нумеруємо атоми Карбону, починаючи з того кінця, до якого замісник розташований найближче.
• 3. Місце алкільних замісників позначаємо локантами — цифрами, що вказують положення замісників у головному карбоновому ланцюзі.
• 4. Назви замісників ставимо перед назвою сполуки в алфавітному по рядку.
• 5. Указуємо назву алкану, що утворює найдовший карбоновий ланцюг.

Поміркуйте, як можна змінити нумерацію карбонового ланцюга, щоб назва сполуки не змінилася.

Хімічні властивості алканів. У 9 класі ви вже ознайомилися з деякими властивостями алканів на прикладі метану та його гомологів. Вам відомо, що алкани вступають у реакції горіння з утворенням кapбoн(IV) оксиду та води.

Пригадайте й напишіть самостійно рівняння реакції горіння метану та етану. Поясніть, як переконатися в утворенні продуктів повного окиснення цих сполук.

Реакції неповного окиснення алканів. Такі реакції відбуваються за нестачі кисню, унаслідок чого частина алкану розкладається. Залежно від кількості кисню продуктами реакції можуть бути карбон(ІІ) оксид або навіть сажа (вуглець) і вода. Рівняння реакцій:

Реакцію неповного окиснення можна спостерігати на досліді.

Дослід. Розплавимо в порцеляновій чашці шматок стеаринової свічки та запалимо. Вміст у чашці горить, виділяючи кіптяву. Якщо внесемо в полум’я скляну пластину, вона зразу ж вкриється кіптявою.

Реакції термічного розкладу. За високих температур (понад 1000 °С) алкани розкладаються, утворюючи вуглець і водень. Наприклад:

Якщо ж метан нагрівають до температури 1500 °С, утворюється етин:

Реакції ізомеризації. Алкани з нерозгалуженим ланцюгом під час нагрівання та за наявності каталізаторів утворюють ізомери. Такі реакції називають реакціями ізомеризації. Наприклад, запишемо рівняння ізомеризації пентану:

Реакції заміщення. За яскравого освітлення або внаслідок нагрівання, під дією ультрафіолетових променів алкани взаємодіють із галогенами (крім йоду) з утворенням галогенопохідних. Реакції відбуваються в декілька стадій — доти, поки всі атоми Гідрогену не замістяться на атоми галогену.

Розглянемо схему хлорування метану на І стадії, зображену на рис. 16. Продуктами реакції є хлорометан СН₃Сl і гідроген хлорид HCl.

Рис. 16. Схема хлорування метану на І стадії

Наступні стадії реакції відбуваються поступово. Продуктом хлорування метану на ІІ стадії є дихлорометан CH₂Cl₂, на ІІІ — трихлорометан CHCl₃ і на IV стадії — тетрахлорометан CCl₄.

Запишемо рівняння реакцій поступового хлорування метану:

Реакції взаємодії з галогенами називають галогенуванням, а продукти цих реакцій — галогенопохідними алканів.

Відношення насичених вуглеводнів до сильних окисників, кислот і лугів. Щоб з’ясувати, чи взаємодіють алкани з кислотами та лугами, проведемо такі демонстраційні досліди.

Дослід 1. Пропустимо метан крізь-розчин калій перманганату, що має фіолетове забарвлення. Колір розчину не змінюється, тобто метан не окиснюється сильними окисниками.

Дослід 2. Аналогічно, як і в першому досліді, пропустимо метан почергово крізь розчини кислоти й лугу. Жодних змін не спостерігається.

Отже, можна зробити висновок, що за звичайних умов алкани не реагують із сильними окисниками, кислотами та лугами, тобто щодо цих речовин вони хімічно інертні.

Добування алканів. Джерелами вуглеводнів насиченого складу є природний та супутні нафтові гази, нафта й кам’яне вугілля.

Пригадайте з курсу хімії 9 класу, які продукти отримують унаслідок переробки природних джерел вуглеводнів та сфери їх застосування.

Алкани також добувають гідруванням, тобто приєднанням водню:

У промисловості — синтетичним способом, наприклад із синтез-газу:

СО + Н₂ → суміш вуглеводнів,

або реакцією, оберненою до реакції розкладу метану, тобто нагріванням вуглецю з воднем за наявності каталізатора:

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• Вуглеводні, які ви вивчаєте в 10 класі, класифікують на три групи: насичені, ненасичені, ароматичні.

• Представників насичених вуглеводнів називають алканами. Загальна формула алканів C_nH_2n+2.

• Алканам властива структурна ізомерія, суть якої полягає в різній послідовності розміщення атомів Карбону в карбоновому ланцюзі.

• За систематичною номенклатурою ІЮПАК назви структурних ізомерів складають так: 1) визначають головний карбоновий ланцюг, що є найдовшим; 2) нумерують атоми Карбону, починаючи з того кінця ланцюга, до якого ближче перебуває замісник; 3) перед назвою речовини вказують локанти, які позначають положення замісників, їхню кількість і назву в алфавітному порядку; 4) якщо наявні однакові замісники, застосовують множинні префікси: -ди (-ді), -три, -тетра; 5) указують назву алкану, що утворює найдовший карбоновий ланцюг.

• Хімічні властивості алканів залежать від складу їхніх молекул і хімічної будови. Алкани проявляють такі властивості: вступають у реакції повного й неповного окиснення, термічного розкладу, заміщення за нагрівання до температури 250-400 °С або під впливом радіації; стійкі до дії сильних окисників, кислот і лугів.

• Алкани добувають із природної сировини: природного й супутніх нафтових газів, нафти, кам’яного вугілля. У промисловості — гідруванням ненасичених вуглеводнів та із синтез-газу.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

А 3,4-диметилгексан

Б 1,2,3,4-тетраметилбутан

В 1,2,3-триметилпентан

А 3-етил-1,2,5-трипентан

Б 4-етил-3-метилгептан

В 3,5-диметил-4-етилпентан

Г 4-етил-5-метилгексан

• 5. Визначте та складіть структурні формули трьох структурних ізомерів, густина парів яких за неоном становить 3,6.
• 6. Обчисліть об’єм хлору (н. у.), що прореагував із метаном масою 320 г на першій стадії хлорування. Назвіть утворені продукти реакції.
• 7. Октан вступив у реакцію повного окиснення, унаслідок чого утворився карбон(IV) оксид об’ємом 89,6 л (н. у.). Обчисліть масу та кількість речовини октану, що прореагував.
• 8. Масова частка Карбону в складі речовини — 84 %. Відносна густина її парів за киснем становить 3,125. Виведіть молекулярну формулу речовини. Напишіть скорочені структурні формули її двох найближчих гомологів і трьох структурних ізомерів, назвіть їх за систематичною номенклатурою.

ЦІКАВО ЗНАТИ