Складні ефіри – загальна формула, приклади

Похідні карбонових або неорганічних кислот, в яких атом водню в гідроксильної групі заміщений радикалом, називаються складними ефірами. Зазвичай загальну формулу складних ефірів позначають як два вуглеводневих радикала, приєднаних до карбоксильної групи – CnH2n + 1-COO-CnH2n + 1 або R-COOR ‘.

Номенклатура

Назви складних ефірів складаються з назв радикала і кислоти з суфіксом «-ат». наприклад:

• CH3COOH – метилформіат;
• HCOOCH3 – етилформіат;
• CH3COOC4H9 – бутилацетат;
• CH3-CH2-COO-C4H9 – бутилпропіонат;
• CH3-SO4-CH3 – диметилсульфат.

Також використовуються тривіальні назви кислоти, що входить до складу з’єднання:

• С3Н7СООС5Н11 – аміловий ефір масляної кислоти;
• HCOOCH3 – метиловий ефір мурашиної кислоти;
• CH3-COO-CH2-CH (CH3) 2 – ізобутиловий ефір оцтової кислоти.

Класифікація

Залежно від походження складні ефіри діляться на дві групи:

• ефіри карбонових кислот – містять вуглеводневі радикали;
• ефіри неорганічних кислот – включають залишок мінеральних солей (C2H5OSO2OH, (CH3O) P (O) (OH) 2, C2H5ONO).

Найбільш різноманітні складні ефіри карбонових кислот. Від складності будови залежать їх фізичні властивості. Ефіри нижчих карбонових кислот – леткі рідини з приємним ароматом, вищих – тверді речовини. Це погано розчинні сполуки, плаваючі на поверхні води.

Види складних ефірів карбонових кислот наведені в таблиці.

CH3-COO-CH2-CH2-CH (CH3) 2 – ізоаміловий ефір оцтової кислоти (запах груші);
C3H7-COO-C2H5 – етиловий ефір масляної кислоти (запах ананаса);

CH₃-COO-CH₂-CH- (CH₃)₂ – ізобутиловий ефір оцтової кислоти (запах банана).

Складні ефіри карбонових кислот – головна складова ароматних ефірних масел, які містяться в плодах, квітах, ягодах. Також входять до складу бджолиного воску.

Отримання

Отримують складні ефіри декількома способами:

реакцією етерифікації карбонових кислот зі спиртами:

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O;

реакцією ангідридів карбонових кислот зі спиртами:

(CH3CO) 2O + 2C2H5OH → 2CH3COOC2H5 + H2O;

реакцією солей карбонових кислот з галогенвуглеводні:

CH3 (CH2) 10COONa + CH3Cl → CH3 (CH2) 10COOCH3 + NaCl;

реакцією приєднання карбонових кислот до алкенів:

CH3COOH + CH2 = CH2 → CH3COOCH2CH3 + H2O.

Властивості

Хімічні властивості складних ефірів обумовлені функціональною групою -COOH. Основні властивості складних ефірів описані в таблиці.

Складні ефіри використовуються в косметології, медицині, харчовій промисловості в якості ароматизаторів, розчинників, наповнювачів.

Що ми дізналися?

З теми уроку хімії 10 класу дізналися, що таке складні ефіри. Це сполуки, що включають два радикала і карбоксильну групу. Залежно від походження можуть містити залишки мінеральних або карбонових кислот. Складні ефіри карбонових кислот діляться на три групи: жири, воски, фруктові ефіри. Це погано розчинні у воді речовини з невеликою щільністю і приємним ароматом. Складні ефіри реагують з лугами, водою, галогенами, спиртами і аміаком.

Жири. Фізичні та хімічні властивості жирів. Класифікація жирів.

Презентація з інтегрованого курсу “Природничі науки” 11 клас. Жири. Фізичні та хімічнівластивості жирів. Класифікація жирів.

Жири. Фізичні та хімічні властивості жирів. Класифікація жирів

Шеврель Мішель Ежен. Разом з А. Браконно встановив (1817), що більшість жирів складаються із стеарину та олеїну. Виділив холестирин (1815) із тіла тварин. Взяв патент на виробництво (1825) стеаринових свічок, що поклало початок новій ері освітлення.1786—1889 Шеврель присвятив вивченню жирів 14 років, в 1808 р. до нього звернувся власник текстильної фабрики з проханням вивчити склад мила, яке отримували на фабриці. Вчений встановив, що мило – натрієва сіль вищої жирної кислоти. Шеврель виготовляв мила із жирів різних тварин, виділяв із них жирні кислоти, так були вперше одержані стеаринова, олеїнова, пальмітинова кислоти. Вчений довів, що жири складються із гліцерину та різних карбонових кислот.Історія вивчення жирів Хімічну природу жирів почали вивчати в першій половині ІХ ст.

Пьєр Ежен Марселен Бертло Французський хімік. Основні работи присвячені органічній та аналітичній хімії, біохімії и термохімії. Вперше синтез жиру тристеарину здійснив М. Бертло в 1854 р. в запаяних скляних трубках. З гліцерину та жирних кислоти він добув також пальмітин, олеїн та інші жири. Методом синтезу він встановив склад жирів. 1827-1907 гг.

Поняття про жири. Гліцерин СН2 -ОНСН-ОН СН2 -ОН Вищі карбонові кислоти. Насичені: С15 Н33 СООН пальмітинова С17 Н35 СООН стеаринова. Ненасичені: С17 Н33 СООН олеїнова. Жири – тригліцериди Жири – це складні ефіри, утворені вищими одноосновними карбоновими кислотами і триатомним спиртом гліцеролом.

§ 29. ЖИРИ, ЇХ БІОЛОГІЧНА РОЛЬ

Склад і будова молекул жирів. До складу жирів входять залишки молекул уже вивчених вами органічних сполук. Це — гліцерол і вищі карбонові кислоти.

Отже, жири — це складні речовини, утворені триатомним спиртом гліцеролом і вищими карбоновими кислотами.

Жири — це продукти взаємодії гліцеролу та вищих карбонових кислот.

Для визначення складу жирів французькі хіміки М. Е. Шеврель і Е. М. Бертло використали два взаємопов’язані методи наукового дослідження: аналіз і синтез. У 1817 р. М. Е. Шеврель розклав жири на гліцерол і невідомі на той час сполуки, якими виявилися карбонові кислоти: пальмітинова, стеаринова, олеїнова. Його співвітчизник у 1854 р. здійснив синтез жиру з гліцеролу та стеаринової кислоти — тристеарат.

Роботи цих учених підтвердили склад і будову жирів.

На основі їхніх досліджень складемо молекулярну формулу жиру — тристеарату.

Літери R, R’, R” позначають залишки молекул вищих карбонових кислот.

Мішель Ежен Шеврель (1786-1889) — французький хімік-органік, один із творців методу аналізу в органічній хімії. Досліджував будову рослинних і тваринних жирів, пояснив реакцію омилення. Найважливіші праці присвячені дослідженню вищих карбонових (жирних) кислот. Установив кількісний склад молекули гліцеролу й довів, що тваринні та рослинні жири — естери гліцеролу та вищих карбонових кислот. Виділив холестерин і деякі вищі карбонові кислоти, зокрема стеарин. У 1825 р. запатентував виробництво стеаринових свічок.

П’єр Ежен Марселен Бертло (1827-1907) — французький учений-хімік, громадський діяч, педагог. Працював у галузі органічної й аналітичної хімії, хімічної кінетики. Один із фундаторів хімії органічного синтезу. Синтезував ряд вуглеводнів: метан, етен, етин, бензен й оксигеновмісні органічні сполуки етанол і фенол. У 1854 р. здійснив реакцію естерифікації, унаслідок чого добув жир.

• Пригадайте, які вищі карбонові кислоти вам відомі й чим вони відрізняються за складом і будовою.

Фізичні властивості. Між складом, будовою та властивостями речовин існує тісний взаємозв’язок. Тому будова молекул жирів теж безпосередньо впливає на їхні властивості. Отже, залежно від того, вуглеводневі радикали яких кислот входять до складу жирів, їх поділяють на тверді (сала) і рідкі (олії). Класифікацію та склад жирів подано на рисунку 105 (с. 186).

Рис. 105. Схема класифікації та складу жирів

Жири, тваринні та рослинні, — маслянисті речовини, нерозчинні у воді, легші за неї, тому під час потрапляння у воду спливають на її поверхню. Мають низькі температури плавлення. Наприклад, триолеїноат плавиться за температури -4 °С, а тристеариноат — 65 °С. Такий діапазон температур плавлення зумовлений наявністю в складі залишків насичених і ненасичених вищих кислот. Жири мають низьку теплопровідність.

Тваринні жири — тверді. Це вершкове масло, свинячий жир (сало, смалець), яловичий, баранячий, гусячий та інші жири. Виняток — риб’ячий жир, який є рідиною. Трапляються тверді жири рослинного походження: кокосове масло, масло какао.

Рослинні жири — рідини, мають характерні запахи та різні смакові якості. Найпоширенішими є соняшникова, кукурудзяна, оливкова олії; менш поширені лляна, конопляна, ріпакова, обліпихова, соєва, гарбузова, горіхова, кедрова, гірчична. Олії виготовляють з різних частин рослини: насіння, зародків, ядер горіхів, кісточок, м’якоті плодів тощо (рис. 106).

Рис. 106. Сировина для виробництва олій: соняшникової (а); горіхової (б); кукурудзяної (в)

Часто не всі олійні рослини вирощують задля власне олії. Вона є побічним продуктом виробництва волокна з льону, коноплі, бавовни тощо. Сировиною для виготовлення олій є відходи харчових виробництв, які містять значну кількість олії. Це, зокрема, зародки зернових культур, насіння гарбуза, томатів, чаю, плодових дерев, виноградні кісточки.

Основною сировиною для виробництва олії в Україні є насіння соняшника, льону, озимого ріпаку, гірчиці, сої тощо. Провідну роль серед олійних культур, поза сумнівом, відіграє соняшник. Річне виробництво соняшникової олії становить понад 1 млн т. Насіння соняшника містить майже 57 % олії, а ядро — до 65 %.

В організмі людини жири накопичуються в сальнику, підшкірній клітковині, нервовій тканині, печінці, нирках.

Отже, жири — поширені в природі речовини, які виконують важливі біологічні функції й набули широкого застосування.

Біологічна роль жирів. Жири належать до біологічно активних речовин, які виконують надзвичайно важливі біологічні функції в живих організмах.

Насамперед зазначимо, що вони є обов’язковим компонентом їжі. В організм людини жири потрапляють із харчовими продуктами, які містяться в м’ясі, овочах і фруктах. В організмі людини жири окиснюються, вивільняючи при цьому велику кількість енергії. Ця енергія потрібна для роботи всіх органів і утворення жирів, необхідних нашому організму. Надлишок жирів, що потрапляють в організм, відкладається та слугує додатковим джерелом поживних речовин та енергії. Крім того, жири виконують будівельну функцію, оскільки беруть участь у побудові клітинних мембран.

Завдяки низькій теплопровідності жири для багатьох тварин є засобом терморегуляції. Накопичуючись під шкірою, жири захищають організм від переохолодження (наприклад, китів, тюленів), ушкодження тканин унаслідок ударів, тобто виконують захисну функцію. Відомо, що багато рослин на поверхні листків мають тонку жирову плівку, яка захищає від проникнення всередину шкідливих газів, надмірної кількості води тощо. Так само в людини жири утворюють ліпідний бар’єр шкіри, запобігаючи випаровуванню вологи й оберігаючи шкірний покрив від пересихання. Жир допомагає тілу ефективно використовувати білки та вуглеводи. Достатній вміст жирів необхідний для доброї діяльності мозку, концентрації уваги та пам’яті.

Застосування жирів. Значення та функції жирів зумовлюють їхнє широке застосування (рис. 107, с. 188).

Рис. 107. Схема застосування жирів

Білки насіння олійних культур використовують для підвищення біологічної цінності багатьох харчових продуктів. З рідких жирів виробляють маргарин — продукт насичення залишків ненасичених карбонових кислот воднем.

ПІДСУМОВУЄМО ВИВЧЕНЕ

• Жири — продукти взаємодії гліцеролу та вищих карбонових кислот.

• Жири поділяють на тверді та рідкі. Тверді жири переважно мають тваринне походження, рідкі — рослинне.

• Тверді жири — продукти взаємодії гліцеролу й насичених вищих карбонових кислот. Рідкі жири — продукти взаємодії гліцеролу й ненасичених вищих карбонових кислот.

• Жири виконують енергетичну, будівельну, терморегуляційну, захисну та інші важливі функції в живих організмах.

• Жири, як біологічно активні речовини, корисні для організму людини. Завдяки властивостям жирів їх широко використовують у різних галузях промисловості, у побуті та як харчовий продукт.

ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

• 1. Поясніть склад і будову молекул жирів.
• 2. Охарактеризуйте фізичні властивості жирів.
• 3. Складіть скорочену структурну формулу жиру, до складу молекули якого входять залишки молекули гліцеролу й три залишки молекули пальмітинової кислоти.
• 4. Обчисліть масову частку Карбону в тристеариноаті.
• 5. Складіть молекулярну формулу жиру, до складу якого входять залишки гліцеролу й олеїнової кислоти. Обчисліть масову частку Оксигену в триолеаті.
• 6. У результаті реакції між олеїновою кислотою та натрій гідроксидом утворилася сіль масою 212,8 кг. Обчисліть маси вихідних речовин. Назвіть утворену сіль.
• 7. У реакцію з пальмітиновою кислотою вступив калій гідроксид масою 280 кг. Обчисліть, яка маса пальмітинової кислоти витратилася, а маса калій пальмітату утворилася. Якій кількості речовини відповідає така маса калій пальмітату?
• 8. Перемалюйте кросворд у зошит і розв’яжіть його. У виділеному стовпчику прочитаєте назву триатомного спирту.

1. Реакція, характерна для всіх органічних речовин.

2. Вища карбонова ненасичена кислота.

4. Традиційна назва солей етанової кислоти.

5. Зв’язок між молекулами полярних сполук.

6. Органічні сполуки, до складу яких входить гідроксильна група.

7. Назва розчину етанової кислоти.

ЦІКАВО ЗНАТИ

• Жири застосовують у медицині з метою лікування та профілактики хронічних захворювань шлунково-кишкового тракту, печінки та легень, серцево-судинних захворювань, ревматизму й артритів. На їх основі готують мазі, лікувальні креми, креми для обличчя та рук.

• Позитивний вплив на організм людини здійснюють поліненасичені кислоти. У складі їхніх молекул є по кілька подвійних зв’язків. До них належать омега-кислоти. Залежно від того, де відносно карбоксильної групи розміщуються подвійні зв’язки, їх називають ω-3, ω-6 і ω-9 мононенасичені вищі кислоти. В організмі людини вони не синтезуються, тому надходять тільки з їжею. Найбільший вміст ω-3-кислоти — у соняшниковій, лляній, горіховій і оливковій оліях, у горіхах, бобових і зернових культурах, овочах, фруктах, риб’ячому жирі, рибі, морепродуктах. Добова норма омега-кислот в організмі людини — 1-2,5 г. Уживання їх з їжею запобігає розвитку серцево-судинних захворювань, нормалізує рівень цукру в крові, сприяє кращому обміну речовин, покращує роботу мозку.

• Певні дизельні двигуни працюють на 100-відсотковій рослинній олії. З ріпакової олії виготовляють біодизельне пальне.

• У промисловості виготовляють штучні жири. Їх добувають гідруванням (пропусканням водню) рідких жирів. Такі жири називають транс-жирами. До них належать різні сорти маргарину, олія, яку багаторазово використовували для приготування їжі. Транс-жири шкідливі для організму людини.