Які всі ізомери октану?

Існує 18 ізомерів октану, які включають н-октан, 2-метилгептан, 3-метилгептан, 4-метилгептан, 2,2-диметилгексан, 2,3-диметилгексан, 2,4-диметилгексан, 2,5-диметилгексан, 2,5-диметилгексан-3-диетилгексан-3-,діетилгексан-3-,діетилгексан-3. етилгексан, 2.2.3-триметилпентан, 2.2.4-триметилпентан, 2.3.3-триметилпентан, 2.3.4-триметилпентан, 2-метил-3-етилпентан, 3-метил-3-етилпентан і тетраметилбутан. Хімічна формула октану C8H18.

Октан – це алкан. Він має 18 структурних ізомерів, як показано вище. Найважливішим ізомером цієї групи є 2.2.4-триметилпентан (відомий як ізооктан), оскільки він використовується як еталонне значення в шкалі октанового числа. Ізооктан, ізомер 2.2.4-триметилплентану, входить до складу бензину, і він допомагає зменшити детонаційний шум, який іноді виникає у автомобілів.

Усі 18 ізомерів октану мають температури плавлення та кипіння.

• N-октан має температуру плавлення -57 градусів Цельсія і температуру кипіння 126 С.
• 2-метилгептан має температуру плавлення -109 С і кипіння 118 С.
• 3-метилгептан має температуру плавлення -121 С і кипіння 119 С.
• 4-метилгептан має температуру плавлення -121 С і кипіння 118 С.
• 3-етилгексан має температуру кипіння 119 С.
• 2,2-диметилгексан має температуру плавлення -121 С і кипіння 107 С.
• 2,3-диметилгексан має температуру плавлення -110 С і кипіння 116 С.

§ 50. Ізомерія: складання формул ізомерів. Моделі молекул. Значення моделювання в хімії

Що таке ізомерія. Ізомерія — це явище існування речовин з однаковим якісним і кількісним складом (і, як наслідок, відносною молекулярною масою), але таких, що відрізняються будовою, а отже, і властивостями.

Так, у гомологічному ряду алканів, починаючи з бутану, порядок розташування атомів у молекулі може бути у вигляді прямого (бутан) або розгалуженого (ізобутан) ланцюга:

Бутан з нерозгалуженим ланцюгом атомів Карбону називають нормальним, а з розгалуженим — ізомерним. Ці речовини відрізняються лише фізичними властивостями (температурами плавлення та кипіння).

Якщо ізомери є представниками різних класів органічних сполук, наприклад етанол і диметиловий етер, то вони відрізняються не лише фізичними, а й хімічними властивостями.

Зі зростанням кількості атомів Карбону кількість ізомерів збільшується. Так, метан, етан і пропан не мають ізомерів. Бутан існує у вигляді двох ізомерів, пентан (C₅H₁₂) — трьох, гексан (C₆H₁₄) — п’яти, октан (C₈H₁₈) — вісімнадцяти, декан (C₁₀H₂₂) — сімдесяти п’яти, а ейкозан (C₂₀H₄₂) — у вигляді 366 319 ізомерів.

Складання формул ізомерів алканів. Структурні формули, наприклад, гексану C₆H₁₄ можна скласти в такій послідовності:

• записуємо формулу гексану з нерозгалуженим ланцюгом атомів Карбону та нумеруємо їх:

• скорочуємо довжину карбонового ланцюга гексану на один атом Карбону:

Як бачимо, метильна група —СН₃ приєднується до 2-го або 3-го з п’яти атомів Карбону нерозгалуженого ланцюга, тому сполука отримує назву відповідно 2- чи 3-метилпентан, де цифри вказують на номер атома Карбону;

• скорочуємо довжину карбонового ланцюга на два атоми Карбону:

Тут дві метильні групи —СН₃, отже, у назві з’являється префікс ди-, а цифри вказують, до яких за порядком атомів Карбону в ланцюзі приєдналася ця група.

Отже, як утворюють назви ізомерів алканів? Щоб дати назву ізомеру, виконують такі дії:

1) вибирають найдовший нерозгалужений ланцюг атомів Карбону:

2) називають насичений вуглеводень, що відповідає такому ланцюгу, — у цьому випадку бутан, оскільки нерозгалужений ланцюг містить чотири атоми Карбону;

3) положення замісників атомів Гідрогену в бічних ланцюгах позначають номером атома Карбону, біля якого перебуває замісник (у цьому випадку два метильні радикали —CH₃ біля 2-го та 3-го атомів Карбону). У результаті маємо таку назву вуглеводню: 2,3-диметилбутан.

Створення моделей молекул органічних сполук. Наведені структурні формули ізомерів гексану вказують на певну послідовність сполучення атомів у молекулі, але не відображають її просторової будови, зокрема не дають уявлення про величину валентних кутів. Відомо, наприклад, що кути між зв’язками C—C у молекулі гексану дорівнюють 109,5°. У наведеній вище структурній формулі н-гексану показано, що цей кут начебто дорівнює 180°. У дійсності карбоновий ланцюг молекул насичених вуглеводнів має не лінійну, а зигзагоподібну будову. Останню передають у вигляді кулестрижневих моделей, наприклад (рис. 38):

Рис. 38. Кулестрижнева модель молекули н-гексану

Кулестрижневі моделі вуглеводнів є спрощеними й не дають уявлення про відносні розміри атомів і відстані між ядрами. Тому використовують також масштабні моделі вуглеводнів, у яких атоми зображують у вигляді кульок, сплющених відповідно до відстаней між їхніми ядрами (рис. 39):

Рис. 39. Масштабні моделі молекул: а — метану CH₄; б — етану C₂H₆

Масштабні моделі дають уявлення про просторове розміщення атомів у молекулі органічної речовини.

Демонстраційний дослід

Моделі молекул вуглеводнів

У кулестрижневих моделях кульками зображують ядра атомів, а стрижнями показують напрямок у розташуванні хімічних зв’язків і величини валентних кутів. Моделі атомів з’єднують у молекули за допомогою з’єднувальних стрижнів різної довжини.

За міжнародними стандартами для моделей атомів хімічних елементів застосовують такі кольори: Карбон — чорний, Гідроген — білий, Оксиген — червоний, Нітроген — блакитний (синій), Сульфур — жовтий, Хлор — зелений.

Зробіть самостійно моделі молекул метану та етану.

Лабораторний дослід 14

Виготовлення моделей молекул вуглеводнів

• Виготовлення кулестрижневої моделі молекули метану

Візьміть одну чорну кульку й чотири білі, чотири пластмасові стрижні довжиною 35 мм. В отвори чорної кульки вставте стрижні, на вільні кінці насадіть білі кульки меншого діаметра — моделі атомів Гідрогену. Подібним способом можна виготовити кулестрижневі моделі молекул метану (рис. 40, а), етану (рис. 40, б) і пропану (рис. 40, в).

Рис. 40. Кулестрижневі моделі молекул: а — метану; б — етану; в — пропану

За відсутності набору моделей атомів кулестрижневі моделі можна виготовити з пластиліну. У такому разі використовують чорний і білий або світлий пластилін і сірники, виготовляють білі кульки атомів Гідрогену діаметром приблизно 24 мм, а чорні кульки атомів Карбону — діаметром 36 мм, тобто в 1,5 раза більші від кульок атомів Гідрогену.

• Виготовлення масштабної моделі молекули метану

Спочатку з білого або світлого пластиліну виготовляють чотири кульки атомів Гідрогену діаметром 31 мм. Потім від кожної кульки відрізають сегмент (рис. 41, а).

Рис. 41. Масштабні моделі: а — атома Гідрогену; б — атома Карбону; в — молекули метану

З темного пластиліну виготовляють кульку атома Карбону діаметром 48,5 мм (рис. 41, б). На кульці роблять чотири рівновіддалені по кутах тетраедра позначки для з’єднувальних стрижнів. З боку позначок відрізають сегменти. У центри перерізу вставляють невеликі сірникові палички, на які надягають білі кульки атомів Гідрогену (рис. 41, в).

Основні поняття. Ізомерія. Кулестрижневі та масштабні моделі молекул.

Запитання та завдання

• °1. Як називають явище існування речовин з однаковою відносною молекулярною масою, але різними властивостями?
• °2. Від чого залежить кількість ізомерів представників ряду алканів? Починаючи з якого гомолога ряду алканів спостерігається явище ізомерії?
• °3. Який ланцюг атомів Карбону в молекулах алканів називають нормальним, а який — розгалуженим, або ізомерним?
• 4. Чи відображають структурні формули ізомерів алканів просторову будову молекул? Чому?
• 5. Яка величина кутів між зв’язками C—C у молекулах алканів?
• 6. Яка з моделей карбонового ланцюга молекул алканів — кулестрижнева чи масштабна — більшою мірою спрощена? Чому?
• 7. Дайте визначення поняття «гомологічний ряд». Напишіть молекулярні та структурні формули алканів, які містять 6, 10, 13 і 15 атомів Карбону.
• 8. Який об’єм (н. у.) займатиме бутан: а) кількістю речовини 0,15 моль; б) масою 34,8 г?
• 9. Яку масу має пропан: а) об’ємом 17,92 л (н. у.); б) кількістю речовини 0,95 моль?
• 10. У якому алкані — гексані чи пентані — масова частка Карбону більша? Відповідь підтвердьте розрахунками.
• *11. Дайте назву алканам за наведеними нижче формулами:

• *12. Складіть структурні формули таких алканів: а) 2,2,3-триметилгексану; б) 2,2-диметилпропану.
• *13. Складіть структурні формули всіх ізомерів, що відповідають молекулярній формулі: а) C₄H₁₀; б) C₅H₁₂; в) C₇H₁₆.

§ 50. Ізомерія: складання формул ізомерів. Моделі молекул. Значення моделювання в хімії

Що таке ізомерія. Ізомерія — це явище існування речовин з однаковим якісним і кількісним складом (і, як наслідок, відносною молекулярною масою), але таких, що відрізняються будовою, а отже, і властивостями.

Так, у гомологічному ряду алканів, починаючи з бутану, порядок розташування атомів у молекулі може бути у вигляді прямого (бутан) або розгалуженого (ізобутан) ланцюга:

Бутан з нерозгалуженим ланцюгом атомів Карбону називають нормальним, а з розгалуженим — ізомерним. Ці речовини відрізняються лише фізичними властивостями (температурами плавлення та кипіння).

Якщо ізомери є представниками різних класів органічних сполук, наприклад етанол і диметиловий етер, то вони відрізняються не лише фізичними, а й хімічними властивостями.

Зі зростанням кількості атомів Карбону кількість ізомерів збільшується. Так, метан, етан і пропан не мають ізомерів. Бутан існує у вигляді двох ізомерів, пентан (C₅H₁₂) — трьох, гексан (С₆Н₁₄) — п’яти, октан (C₈H₁₈) — вісімнадцяти, декан (С₁₀Н₂₂) — сімдесяти п’яти, а ейкозан (С₂₀Н₄₂) — у вигляді 366 319 ізомерів.

Складання формул ізомерів алканів. Структурні формули, наприклад, гексану С₆Н₁₄ можна скласти в такій послідовності:

• записуємо формулу гексану з нерозгалуженим ланцюгом атомів Карбону та нумеруємо їх:

• скорочуємо довжину карбонового ланцюга гексану на один атом Карбону:

Як бачимо, метильна група —CH₃ приєднується до 2-го або 3-го з п’яти атомів Карбону нерозгалуженого ланцюга, тому сполука отримує назву відповідно 2- чи 3-метилпентан, де цифри вказують на номер атома Карбону;

• скорочуємо довжину карбонового ланцюга на два атоми Карбону:

Тут дві метильні групи —СН₃, отже, у назві з’являється префікс ди-, а цифри вказують, до яких за порядком атомів Карбону в ланцюзі приєдналася ця група.

Отже, як утворюють назви ізомерів алканів? Щоб дати назву ізомеру, виконують такі дії:

1) вибирають найдовший нерозгалужений ланцюг атомів Карбону та нумерують атоми Карбону, починаючи з того кінця, до якого ближче замісник:

2) називають насичений вуглеводень, що відповідає такому ланцюгу, — у цьому випадку бутан, оскільки нерозгалужений ланцюг містить чотири атоми Карбону;

3) положення замісників атомів Гідрогену в бічних ланцюгах позначають номером атома Карбону, біля якого перебуває замісник (у цьому випадку дві метильні групи —СН₃ біля 2-го та 3-го атомів Карбону). У результаті маємо таку назву вуглеводню: 2,3-диметилбутан.

Створення моделей молекул органічних сполук. Наведені структурні формули ізомерів гексану вказують на певну послідовність сполучення атомів у молекулі, але не відображають її просторової будови, зокрема не дають уявлення про величину валентних кутів. Відомо, наприклад, що кути між зв’язками С—С у молекулі гексану дорівнюють 109,5°. У наведеній вище структурній формулі н-гексану показано, що цей кут начебто дорівнює 180°. У дійсності карбоновий ланцюг молекул насичених вуглеводнів має не лінійну, а зигзагоподібну будову. Останню передають у вигляді кулестрижневих моделей, наприклад (рис. 47):

Рис. 47. Кулестрижнева модель молекули н-гексану

Кулестрижневі моделі вуглеводнів є спрощеними й не дають уявлення про відносні розміри атомів і відстані між ними. Тому використовують також масштабні моделі вуглеводнів, у яких атоми зображують у вигляді кульок, сплющених відповідно до відстаней між їхніми ядрами (рис. 48):

Рис. 48. Масштабні моделі молекул: а — метану СН₄; б — етану С₂Н₆

Масштабні моделі дають уявлення про просторове розміщення атомів у молекулі органічної речовини.

Демонстраційний дослід

Дотримуйтесь правил безпеки під час дослідів!

Моделі молекул вуглеводнів

У кулестрижневих моделях кульками зображують атоми, а стрижнями показують напрямок у розташуванні хімічних зв’язків і величини валентних кутів. Моделі атомів з’єднують у молекули за допомогою з’єднувальних стрижнів різної довжини.

За міжнародними стандартами для моделей атомів хімічних елементів застосовують такі кольори: Карбон — чорний, Гідроген — білий, Оксиген — червоний, Нітроген — блакитний (синій), Сульфур — жовтий, Хлор — зелений.

Виготовте самостійно моделі молекул метану та етану.

Лабораторний дослід 14

Дотримуйтесь правил безпеки під час дослідів!

Виготовлення моделей молекул вуглеводнів

• Виготовлення кулестрижневої моделі молекули метану

Візьміть одну чорну кульку й чотири білі, чотири пластмасові стрижні завдовжки 35 мм. В отвори чорної кульки вставте стрижні, на вільні кінці насадіть білі кульки меншого діаметра — моделі атомів Гідрогену. Подібним способом можна виготовити кулестрижневі моделі молекул метану (рис. 49, а), етану (рис. 49, б) і пропану (рис. 49, в).

Рис. 49. Кулестрижневі моделі молекул: а — метану; б — етану; в — пропану

За відсутності набору моделей атомів кулестрижневі моделі можна виготовити з пластиліну. У такому разі використовують чорний і білий або світлий пластилін і сірники. Виготовляють білі кульки атомів Гідрогену діаметром приблизно 24 мм, а чорні кульки атомів Карбону — діаметром 36 мм, тобто в 1,5 раза більші за кульки атомів Гідрогену.

• Виготовлення масштабної моделі молекули метану

Спочатку з білого або світлого пластиліну виготовляють чотири кульки атомів Гідрогену діаметром 31 мм. Потім від кожної кульки відрізають сегмент (рис. 50, а).

З темного пластиліну виготовляють кульку атома Карбону діаметром 48,5 мм (рис. 50, б). На кульці роблять чотири рівновіддалені по кутах тетраедра позначки для з’єднувальних стрижнів. З боку позначок відрізають сегменти. У центри перерізу вставляють невеликі сірникові палички, на які надягають білі кульки атомів Гідрогену (рис. 50, в).

Рис. 50. Масштабні моделі: а — атома Гідрогену; б — атома Карбону; в — молекули метану

Основні поняття. Ізомерія. Кулестрижневі та масштабні моделі молекул.

Запитання та завдання

°1. Як називають явище існування речовин з однаковою відносною молекулярною масою, але різною будовою?

°2. Від чого залежить кількість ізомерів представників ряду алканів? Починаючи з якого гомолога ряду алканів спостерігається явище ізомерії?

°3. Який ланцюг атомів Карбону в молекулах алканів називають нормальним, а який — розгалуженим, або ізомерним?

4. Чи відображають структурні формули ізомерів алканів просторову будову молекул? Чому?

5. Яка з моделей карбонового ланцюга молекул алканів — кулестрижнева чи масштабна — більшою мірою спрощена? Чому?

6. Обчисліть об’єм (н. у.) бутану, узятого: а) кількістю речовини 0,15 моль; б) масою 34,8 г.

7. Обчисліть масу пропану, узятого: а) об’ємом 17,92 л (н. у.); б) кількістю речовини 0,95 моль.

*8. Дайте назву алканам за наведеними нижче формулами:

*9. Запишіть структурні формули таких алканів:

*10. Запишіть структурні формули всіх ізомерів, що відповідають молекулярній формулі: а) С₄Н₁₀; б) С₆Н₁₄; в) С₇Н₁₆.

*11. Густина випарів алкану за повітрям дорівнює 2,48. Запишіть структурні формули всіх ізомерів цього вуглеводню. Назвіть їх за систематичною номенклатурою.